Sam Montgomery, babası, estetikli üvey annesi Fionna, kötü üvey kardeşleri Brianna ve Gabriella ile birlikte San Fernando’daki evlerinde yaşar. 8 yaşına geldiğinde, büyük bir deprem olur ve Sam babasını bu depremde kaybeder. Sam tüm dersleri çok başarılı olan örnek bir öğrenci iken; üvey annesi Fionna, Sam’i babasından kalan küçük lokanta da zorla aşçı-garson olarak çalıştırmaya başlar. Bu arada Sam okuldan biriyle internet üzerinden kendisini “Princeton Girl” olarak tanıtıp sürekli sohbet etmektedir. İşin ilginç yanı kendisi de konuştuğu kişinin kim olduğunu bilmemektedir. Bu ikilinin ortek yanı ikisinin de Princeton Üniversitesi’ne kabul edilmek istemeleriydi. Ardından Sam konuştuğu kişinin okulun en yakışıklı çocuğu Austin Aymes olduğunu öğrenir.Austin babasının zorlamalarına reğmen futbolcu olmak istememektedir.Yazar olmayı çok ister ve bu hayalinin bir gün gerçekleşmesine inanır.
Bir gün Austin, Sam’i, okulda olacak cadılar bayramı partisine davet eder. Böylece hem birbirlerini görebilecekler hem de dans edebileceklerdi. Fakat Fionna Sam’i gece 12'ye kadar çalıştırmak üzere zorluyordu. Sam‘in arkadaşı Carter ve lokantadaki garsonlardan biri olan Rhonda’nın yardımıyla Sam partiye beyaz bir prenses kıyafetiyle ve bir maskeyle gitmeyi başarır. Sam gittiğinde Austin ile karşılaşır ve salonun ortasında dans ederler fakat Sam kimliğini açıklamaz. 11.45'de Sam'in cep telefonunun alarmı çalması üzerine, hızlıca oradan ayrılır. Fakat giderken telefonunu düşürür ve bunu da Austin alır. Austin onu tekrar bulmak istemektedir.
Sonraları Sam kendini Austin’e açıklamama konusunda kötü hissetmektedir. Bu arada üvey kızkardeşleri bilgisayarını karıştırır ve okulun merak ettiği "Princeton Girl"’ün kim olduğunu öğrenirler. Bunu Austin’in yeni ayrıldığı kız arkadaşı Shelby’e söylemekte gecikmezler. Bunun üzerine Shelby Sam’in Austin’i ondan çaldığını düşünerek Sam’i okulun önünde rezil ederek, kimliğini açıklamanın planlarını yapar. Okulun kalabalık olduğu bir sırada Princeton Girl‘ün kimliğini açıklar ve herkes çok şaşırır. Bu olaylardan sonra Sam yıkılır ve işten istifa ettiğini Fionna’ya söyler ve lokantadaki Rhonda ile kalmaya karar verir. Bütün utancına rağmen bütün okulun izlediği Austin‘in oynadığı futbol maçına gider. Austin maçın ortasında oyunu bırakıp babsını aşarak tribünlere çıkar.Sam tezahüratlardan sıkılmıştır.Sam'i öper.Kalabalık da bunun üzerine onları alkışlar.
Tüm bu olaylar çözümlendikten sonra,babasının Sam küçükken verdiği masal kitabının arasında babasının gizli vasiyetnamesini bulur.Fionna’nın lokantasının aslında miras olarak Sam’e kaldığı, onun bazı belgeleri saklamakla suç işlediği ortaya çıkar. Sam ve Austin Princeton‘a kabul edilirler; Fionna ve üvey kardeşler Brianna–Daniella cezalarını lokantada çalışarak çekerler.Sonra Austin ve Sam sonsuza dek mutlu yaşarlar
